Baxter e Jahnke si incontrano per la prima volta all’Università del Texas a Austin, diventando amici e sviluppando una profonda simbiosi a livello musicale nel giro di poco tempo. Jahnke è un talentuoso chitarrista con un certo orecchio per le melodie, Baxter un erudito autore con una voce ipnotica e un falsetto cristallino, e insieme scoprono che le loro voci si fondono insieme alla perfezione, come se avessero cantato insieme per tutta la vita. A cominciare da Tenboom (2013), la coppia orgogliosamente DIY ha pubblicato una serie di album acclamati dalla critica che sono stati paragonati all’intimità sommessa di Iron & Wine e alla bellezza avventurosa di Bon Iver, raccogliendo intorno a sé una fanbase devota. NPR ha definito lo stile di scrittura della band come «una danza delicata tra angoscia e risolutezza», mentre Rolling Stone ha salutato la loro produzione come «musica folk per la domenica mattina, le serate tranquille, e tutti i momenti di fragilità». L’album più recente, Finch (2019), ha segnato un punto di svolta nella carriera di Penny and Sparrow, spingendo il loro sound verso nuove vette sperimentali e facendolo scontrare con i concetti di mascolinità, religione e trasformazione in modi più profondi e personali che mai.