Self-help Singh è il celebre alter ego di Masood. Descritto come un life coach comico alternativo e un "guru demotivazionale", Self-help Singh è apparso per la prima volta a Boomgaard in una visione dopo che era caduto e aveva battuto la testa mentre correva in bagno nel tentativo di sfuggire alle conseguenze gastriche di un pessimo lamb vindaloo (un piatto di agnello molto speziato della cucina indiana). Da allora, Boomgaard condivide con milioni di persone su Internet la "saggezza del buon senso" e gli insegnamenti demotivazionali di Self-help Singh. Il suo spettacolo dal vivo è un'esilarante ma al tempo stesso stimolante combinazione di stand-up comedy, parodia e discorso motivazionale. Nel corso della sua carriera professionale di comico a tempo pieno, durata oltre un decennio, Masood si è esibito a New York, Londra, Dubai e, durante il lockdown, nel garage di suo padre. Vive in Sudafrica con il suo gatto... almeno per il momento.