Nato a Chicago da genitori greci, Shawn James inizia la sua carriera come sound engineer in uno studio di Nashville. Nel 2012 si trasferisce a Fayetteville, Arkansas, dove fa il busker e si esibisce in alcuni locali mentre registra nella sua camera da letto il suo primo album, Shadows. Nel 2013 inizia a lavorare con la sua backing band, The Shapeshifters, con la quale negli anni pubblica cinque album, oltre a tre lavori da solista e un live. Nel 2015 il video della sua cover di American Hearts di A. A. Bondy diventa virale su Reddit, ma il vero successo arriva nel 2016, quando il trailer del videogame The Last of Us Part II presenta una cover della sua Through The Valley interpretata da Ellie. Nel 2023 pubblica l’album Honor & Vengeance, seguito nel 2024 dalla versione deluxe, con nuovi arrangiamenti e versioni live. Negli ultimi anni rilascia vari singoli tra cui Like a Stone, Pendulum Swing e il più recente It’s Alright, confermandosi una delle voci più autentiche e riconoscibili del panorama folk contemporaneo. Tra i suoi riferimenti cita Tom Waits – di cui dice «Ha un’impeccabile etica ‘niente stronzate’» – e cantanti soul come Otis Redding, Sam Cooke e Bill Withers, oltre alle icone del vecchio blues che l’hanno ispirato, e spiega che «Non se la tiravano per quello che facevano, non si mettevano su un piedistallo. Vorrei che la mia musica fosse rispettata, ma continuerò a sedermi al bancone del bar a bere una birra con te. Il mio obiettivo è fare musica che sopporti la prova del tempo.»