Born in Chicago of Greek parents, Shawn James inizia la sua carriera come sound engineer in uno studio di Nashville. Nel 2012 si trasferisce a Fayetteville, Arkansas, dove fa il busker e si esibisce in alcuni locali mentre registra nella sua camera da letto il suo primo album, Shadows. In 2013 he started working with his backing band, The ShapeshiftersHe has released five albums over the years, as well as three solo works and one live performance. In 2015, the video of his cover of American Hearts by A. A. Bondy diventa virale su Reddit, ma il vero successo arriva nel 2016, quando il trailer del videogame The Last of Us Part II presents a cover of his Through The Valley interpretata da Ellie. Nel 2023 pubblica l’album Honor & Vengeance, seguito nel 2024 dalla versione deluxe, con nuovi arrangiamenti e versioni live. Negli ultimi anni rilascia vari singoli tra cui Like a Stone, Pendulum Swing e il più recente It’s Alright, confermandosi una delle voci più autentiche e riconoscibili del panorama folk contemporaneo. Tra i suoi riferimenti cita Tom Waits – di cui dice «Ha un’impeccabile etica ‘niente stronzate’» – e cantanti soul come Otis Redding, Sam Cooke e Bill Withersas well as the icons of the old blues che l’hanno ispirato, e spiega che «Non se la tiravano per quello che facevano, non si mettevano su un piedistallo. Vorrei che la mia musica fosse rispettata, ma continuerò a sedermi al bancone del bar a bere una birra con te. Il mio obiettivo è fare musica che sopporti la prova del tempo.»