Pioniera femminista, icona culturale caraibica e artistica instancabile, Calypso Rose in cinquant’anni ha scritto più di 800 canzoni. Vinse la Trinidad Road March nel 1975 con il brano Do Dem Back, ma nel mondo del calypso, dominato interamente da uomini, il titolo le venne tolto e venne consegnato a Kitchener. Nel 1977 vinse ancora con Give Me More Tempo e questa volta le fu concesso di tenere il premio.  Al carnevale dell’anno successivo, la sua canzone Come Leh We jam vinse il ‘Calypso King’, obbligando gli organizzatori a cambiare il nome del titolo in ‘Calypso Monarch’ in suo onore. Dopo il pluripremiato Far From Home del 2016, Calypso Rose è tornata nel 2019 con l’EP Calypso Rose & Friends. Il primo estratto è Young Boy, un duetto con Machel Montano uscito poco prima della performance al Coachella in cui Calypso Rose si è distinta come la più anziana in scaletta. L’EP esplora la memoria e l’abbondante repertorio della cantante, che spazia tra musica giamaicana, africana e sudamericana. Canzoni inedite, riletture personali di brani del patrimonio musicale dei Caraibi e dell’Africa, oltre a collaborazioni con artisti che la chiamano affettuosamente Mama Rose e di cui ha influenzato la carriera, come Nailah Blackman. Durante il 2019 Calypso Rose ha girato i festival di mezzo mondo, dal Coachella in California a We Love Green in Francia passando per Inghilterra, Germania e Grecia fino a concludere il suo viaggio con un sold out allo storico Olympia di Parigi.